Από την πρώτη μέρα που εμφανίστηκε στην Ελλάδα ο Στέφανος Κασσελάκης
μιλούσε για το παραδικαστικό που «έστειλε στην ξενιτιά» την οικογένειά του.
Φαίνεται πάντως όπως αναφέρει η εφημερίδα «Political» πως οι δικαστικές διαμάχες της οικογένειας Κασσελάκη δεν τους πάνε ιδιαίτερα καλά. Μετά τον πρόεδρο του Κινήματος Δημοκρατίας, ο οποίος καταδικάστηκε για το Πόθεν Έσχες του, τη δικαστική μάχη έχασε στο Συμβούλιο της Επικρατείας και ο πατέρας του, ο οποίος καλείται πλέον να πληρώσει φόρους άνω των 12 εκατ. ευρώ.
Ο Θεόδωρος Κασσελάκης φέρεται να είχε προσπαθήσει να μην καταβάλει το ποσό που του είχε καταλογιστεί από τη ΔΟΥ Πειραιά. Εμφανιζόταν μάλιστα ως ενοικιαστής της βίλας όπου έμενε, η οποία στα χαρτιά ανήκε σε μια offshore μεν έδρα τη Λιβερία, η οποία στην πραγματικότητα ανήκε στον ίδιο και τη σύζυγό του κατά 50%.
